威廉姆森合成醚机理(盐酸奥布卡因,学名为4-氨基-3-丁氧基苯甲酸)
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盐酸奥布卡因,学名为4-氨基-3-丁氧基苯甲酸
1)还有羟基,硝基,苯基(或者烷基)一般来说,不算官能团。2)A→B是酯化,就是苯环上那个羧基和乙醇发生反应,形成酯。F到成品直接不易判断,可以从F前面的那个地方看。那里跟成品相比,差异在于两点:1少了一个HCl,2苯环上的那个硝基变成了氨基。从流程看,盐酸是在F之前加的,也就是说F已经有HCl了。那差别就只剩下硝基变氨基了。这个容易出错的地方是把这个判断成加成。中学看到有机物和H2一般都会想到加成。在这里,硝基的N从+5变-3价,是得电子被还原。或者你记那个简单的办法,加氢去氧为还原,加氧去氢为氧化。所以这里发生的反应是还原反应(或氧化还原反应)。3)这个是威廉姆森合成。伯卤代烃不易发生消去,效果最好。跟醇生成醚。就是这个CH3CH2CH2CH2Br的Br和苯环剩的羟基反应,Br结合羟基氢形成HBr。由于产物有强酸形成,所以在碱性环境下,利于平衡向右移动。用碳酸钾调节PH。这是在知道反应原理的情况下。那要是不知道怎么办?根据E来推。B,E的差异在于:1酯基右侧由-O-C2H5变为那个很复杂的东西。2酚羟基那里的H原子变成C4H9。那个很复杂的东西是在D转化为E的时候添加的原料。所以,B,C的差别就是第二条。因此B-C就是酚羟基的氢被C4H9取代,同时生成氢卤酸。4)这个是酯的水解。不多说了,非常基础的东西。就是酯基变回羧基。5)X有3个甲基,那么X就应该是这样: CH3 ICH3-C-CH3 I Br卤代烃和氢氧化钠的水溶液发生取代反应,生成对应的醇。因此Y的结构我就不写了,命名的话,叫做:2-甲基-2-丁醇。卤代烃的检验,由于卤离子水解是在碱性条件下,直接加硝酸银,也会产生沉淀。因此,在加硝酸银之前,需用过量的硝酸中和,并使溶液酸化。排除其他杂质离子(OH-)的干扰。产生的沉淀,不溶于稀硝酸,才能确证是卤化银。6)能发生银镜,表示有醛基。有三组氢峰,表示H处在3种位置。含有硝基和苯环,没有什么隐藏的意义,就是字面的意思。有醛基氢,苯环氢,这就两组氢峰了。剩下的原子只多出2个O,2个H。刚好凑两个羟基。羟基氢相同,又凑出一组氢峰。那么就是把A的羧基换成醛基,然后在苯环空闲的位置,随便找个地方安个OH-上去就好了。它只是让你随意写出一种。
碘甲烷与酚羟基反应条件
这里反应一般就是用碱拔氢,然后酚氧负离子作为亲核试剂进攻碘甲烷,因为甲基位阻很小,所以很容易反应。碘既是很强的亲核试剂,但也是好离去的基团。碱性条件。在碱性条件下酚羟基与碘甲烷发生威廉姆森醚合成
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